Rob Flick spielte für die London Junior Knights und die London Nationals, ehe er 2007 bei der OHL Priority Selection in der fünften Runde an 83. Stelle von den Mississauga St. Michael’s Majors ausgewählt wurde. Daraufhin war er ab der Saison 2008/09 drei Spielzeiten für das OHL-Team aus Mississauga aktiv, in welchen man immer die Play-offs erreichte. Insbesondere in seiner letzten OHL-Spielzeit 2010/11 waren die Majors das erfolgreichste Team in der Vorrunde und gewannen die Hamilton Spectator Trophy, die Bobby Orr Trophy und die Emms Trophy. Das Team erreichte sowohl das OHL-Finale als auch das Finale der drei kanadischen Juniorligen um den Memorial Cup. Im Turnier um den Memorial Cup erzielte Flick dabei zweimal spielentscheidende Tore. Insgesamt kam Flick in 93 Spielen auf 37 Tore, 38 Assists und 213 Strafminuten. Zudem erreichte er in der Hauptrunde eine Plus/Minus-Bilanz von +28. Besonders fiel er jedoch durch sein physisch starkes Spiel auf (Platz 2 im Strafzeitenranking der Liga).
Im Sommer 2011 wurde Flick von den Rockford IceHogs, dem in der American Hockey League (AHL) spielenden Farmteam der Chicago Blackhawks (NHL) unter Vertrag genommen und spielte auch für das ECHL-Farmteam der Blackhawks, Toledo Walleye. Für die folgende Saison 2012/13 konnte er dann einen Entry Level Contract mit der Organisation der Chicago Blackhawks unterzeichnen, von welchen er im NHL Entry Draft 2010 ausgewählt worden war.[4] In der Saison wurde er weiterhin bei den IceHogs eingesetzt und zur nächsten Saison 2013/14 für Maxime Sauvé an die Organisation der Boston Bruins transferiert.[5] Die folgenden zwei Spielzeiten war er für deren AHL-Farmteam Providence Bruins aktiv, bevor er zur Saison 2015/16 ein Angebot der Florida Panther erhielt, für deren AHL-Vertreter Portland Pirates er diese Spielzeit auflief. Flick wurden allgemein gute physische Möglichkeiten und ein hohes Spielverständnis bescheinigt.[8]
Für die Spielzeit 2016/17 war er bei den South Carolina Stingrays in der ECHL aktiv und mit 42 Tore sowie 43 Assists deren erfolgreichster Scorer und Torschütze.[9] Der Verein aus Charleston erreichte das Saisonfinale um den Kelly Cup und besiegte davor im Finale der Eastern Conference um die E. A. „Bud“ Gingher Memorial Trophy die Manchester Monarchs. Im siebten und entscheidenden Spiel dieser Serie war Flick als erfolgreichster Play-off Spieler der Stingrays auch Torschütze in diesem Spiel.[10] Für fünf Spiele war er zudem an die Manitoba Moose (AHL) ausgeliehen worden.
Im Juli 2017 wurde Rob Flick vom Villacher SV aus der österreichischen Eishockeyliga (EBEL) unter Vertrag genommen und spielte damit in der Saison 2017/18 erstmals in Europa.[11] Nach einem erfolglosen Saisonverlauf für den Verein aus Villach, trennte man sich jedoch wegen unterschiedlicher Auffassungen über Einsatz, Verhalten und Leistung im Januar 2018 wieder von dem Kanadier. Flick beendete daraufhin die Saison in der slowakischen Eishockeyliga beim HKm Zvolen.[12] Zur Saison 2018/19 wurde er dann von den Eispiraten Crimmitschau aus der zweithöchsten deutschen Eishockeyliga DEL2 verpflichtet.[13] Beim Verein aus Westsachsen etablierte er sich in seiner ersten DEL2-Saison als erfolgreichster Scorer und wurde mit 34 Toren einer der besten drei Torschützen der gesamten Liga. Insbesondere im mitentscheidenden Spiel für das Erreichen der Pre-Playoffs (und dem Vermeiden der Abstiegsrelegation) am vorletzten Spieltag der Hauptrunde gegen den Lokalrivalen Lausitzer Füchse konnte er beim wichtigen 4:3-Sieg drei Treffer erzielen. Für die folgende Spielzeit erhielt er Ende September 2019 einen Try-out Vertrag beim amtierenden DEL2-Meister EV Ravensburg.
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